Alcanos, Alquenos y Alquinos Definición, propiedades, y ejemplos

Mahiceth Quintero Valero
Doctora en Química Aplicada

Los tres son compuestos orgánicos constituidos por carbono, el cual tiene la facultad de establecer enlaces carbono-carbono sencillos, dobles y triples. Estos compuestos orgánicos forman parte de los hidrocarburos alifáticos los cuales no contienen grupos bencénicos. Un ejemplo de estas tres clases de hidrocarburos alifáticos son los compuestos de dos carbonos etano (en el caso del alcano), etileno (para el alqueno) y acetileno (para el alquino).

Alcanos: propiedades y ejemplos

Conocidos como hidrocarburos saturados o parafinas tienen como fórmula empírica CnH2n+2, donde n=1,2,3…Son compuestos no polares insolubles en agua y con densidades menores de 1,0 g/ml. El alcano más sencillo es el que se obtiene con n=2, conocido como metano (CH4) el cual es un producto que se encuentra en la naturaleza y se obtiene mediante una descomposición bacteriana. La nomenclatura de estos compuestos al igual que el resto de los compuestos orgánicos se rigen por las reglas propuestas por la Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Los primeros cinco alcanos son llamados metano, etano, propano y butano; y el resto son nombrados de un modo sistemático haciendo uso del prefijo penta(5), hexa(6), hepta(7), octa(8), nona(9), y así sucesivamente dependiendo del número de átomos de carbono, posee una terminación “ano” como prefijo griego de los alcanos, tal como se muestra en el siguiente ejemplo:

Para nombrar los alcanos ramificados (alcano que posee un sustituyente) se deben aplicar las siguientes reglas:

- El nombre base está determinado por la cadena más larga de átomos de carbono, por lo que es importante definir cuál es el alcano lineal que se debe tomar. Por ejemplo:

En el caso de:

Se debe escoger la cadena que posee mayor número de sustituyentes.

- Cualquier ramificación de la cadena más larga se nombra como un grupo alquilo a partir del prefijo o radical apropiado con la terminación -ilo ó -il.

- Al reemplazar uno o más hidrógenos por otros grupos, el nombre del compuesto debe señalar la ubicación de los átomos de carbono en los que se hicieron los reemplazos. Primero se debe proceder numerando cada uno de los átomos de carbono de la cadena más larga, en dirección en la que la ubicación de todas las ramificaciones tenga los números más pequeños. Por ejemplo:

6-etil-4-metildodecano

Donde, el compuesto del lado derecho tiene la numeración correcta ya que los sustituyentes están ubicados en los carbonos 4 y 6 de la cadena principal, mientras que en el compuesto del lado izquierdo sus sustituyentes se encuentran localizados en los carbonos 7 y 9.

- Cuando existen más de una ramificación de la misma clase se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra- antes del nombre del grupo alquilo.

Los alcanos son compuestos químicamente muy pocos reactivos, sin embargo, si se tienen las condiciones adecuadas estos pueden reaccionar como, por ejemplo, el gas natural y la gasolina, ambos son alcano y reaccionan con oxígeno para producir la combustión, tal como se muestra en la reacción:

CH4 + O2 → CO2 + 2H2O + CALOR

Alquenos: propiedades y ejemplos

Son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono, es decir son compuestos insaturados debido a que no contienen el número máximo de átomos de carbono que cada carbono es capaz de acomodar, contiene una fórmula empírica CnH2n, donde n=2,3,4. Los alquenos son compuestos relativamente polares e insolubles en agua, el doble enlace que los caracteriza permite que se le adicione numerosos reactivos. Un ejemplo representativo de los alquenos se muestra a continuación.

El nombre de un alqueno sigue las reglas de nomenclatura de la IUPAC y son similares a las de los alcanos, con la diferencia que a su terminación se le añade el prefijo -eno. La cadena principal que se toma como base para el nombre del alqueno debe ser el que contenga el doble enlace, la posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal con el fin de que el doble enlace contenga la menor numeración. Por ejemplo:

2-hexeno

Los alquenos son compuestos más reactivos que los alcanos, una reacción muy común es la reacción entre el etileno y el bromo.

Alquinos: propiedades y ejemplos

Son hidrocarburos insaturados que contienen un triple enlaces carbono-carbono (ino). Los alquinos tienen fórmula molecular CnH2n-2, el alquino más sencillo que existe es el acetileno, el aspecto más resaltante de estos compuestos es su acidez pues son los hidrocarburos más ácidos. Con respecto a su nomenclatura, se siguen las reglas generales de la IUPAC mencionadas, y es remplazado la terminación -ano por el -ino y la posición del enlace triple en la cadena principal se señala con un número de una manera similar a la nomenclatura de los alquenos.

En relación a sus propiedades físicas, estas se parecen a los alcanos y alquenos, son ligeramente más polares, tienen punto de ebullición un poco más bajo y su punto de ebullición es ligeramente más altos.

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Referencias bibliográficas

- Carey F.A. Química Orgánica, 6tª Edición. Editorial McGraw-Hill, (2006).

- ACD/Labs programa simulador de moléculas Chemsketch.

Autora

Escrito por Mahiceth Quintero Valero para la Edición #108 de Definición MX , en 01/2022. Mahiceth es Doctora en Química Aplicada

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